Zatímco se Německo po svém vítězství připravovalo na další fázi bojů, tentokrát proti Francii, SSSR pokračoval v expanzi. Postupně přinutil Pobaltské státy k souhlasu s pro ně nevýhodnou ekonomickou a vojenskou spolupráci (včetně rozmístění svých jednotek na jejich území), čímž si připravil půdu pro jejich anexi a základny pro další expanzi. Poté se obrátil na Finsko, aby si podobné ústupky vynutil i od něj. Nejdříve přišel se „seriózními návrhy“, posléze přešel k hrubým výhrůžkám a když ani to nepomohlo a Finové jeho návrhy odmítli, 30. listopadu 1939 je bez vyhlášení války napadl. Cílem útoku bylo naprosté vojenské podmanění země (během zhruba 14-21 dnů). Celá akce se však poněkud nepovedla. Jako první přišel neúspěch politický - Společnost národů se nenechala oklamat ani Sovětským svazem zinscenovanými pohraničními incidenty, ani loutkovou Kuusinenovou vládou a SSSR se stal jediným státem v její historii, kterého vyloučila za nevyprovokovanou útočnou válku (na základě definice agresora, kterou SSSR sám předložil). Ani průběh války nebyl ideální, Finsko útok očekávalo a bylo v mezích svých možností připraveno. První nápor Rudé armády byl navzdory četným posilám odražen s otřesnými ztrátami - ukázalo se, že početní a technická převaha nedokáže nahradit výcvik a přípravu na polární podmínky. Svou roli sehrála též vysoce negativní úloha rudých komisařů a nesouměřitelnost kvalit důstojnických sborů obou armád - zatímco kvalita finského velení byla a je ve všech stupních hodnocena jako vysoce nadprůměrná, mnoho odborníků neváhá popsat kvalitu důstojníků Rudé armády jako nejhorší v civilizovaném světě (a i většina z těch, co s tímto nesouhlasí, ji staví velice nízko). Každopádně je jisté, že plán útoku vypracovaný Mereckovem podle pokynů Vorošilova a Stalina obsahoval mnoho chyb a byl založen na mnohých mylných předpokladech – rozhodně tak nemohl být cestou k snadnému vítězství. Masové bombardování civilních cílů a měst za použití tříštivých a zápalných bomb pobouřilo civilizovaný svět, zejména USA, Velkou Británii, Vatikán a Severské země.
